Родился в Ростове-на-Дону. В 1960–1961 гг. учился в Днепропетровском сварочном техникуме имени Е. О. Патона. В 1965 г. окончил Ростовское театральное училище (курс М. И. Бушнова). Поступил в Школу-студию МХАТ, но, проучившись несколько месяцев, ушел оттуда. В 1969 г. окончил театральное училище им. Б. Щукина. В 1969–1971 гг. работал в театре имени Е. Б. Вахтангова. Сам актер вспоминал: «Вахтанговская “корпорация” отравила во мне любовь к театральной жизни: внутренние взаимоотношения в театре всегда строятся на каких-то отвратительных принципах, на том, что одним приходится унижать других. Я человек, по сути, свободный, мне не хотелось бы ни кого-то унижать, ни оказаться униженным. Поэтому из театра я ушел. Каким образом? Что делает актер, когда ему не дают играть? Он выпивает. И пару раз я выпил так основательно, что от меня поспешили избавиться». Потом работал во МХАТе и Театре на Малой Бронной. С 1973 г. — служба в армии (кавалерийский полк при «Мосфильме»). В 1984 г. окончил Высшие курсы сценаристов и режиссеров (мастерская А. А. Тарковского и других режиссеров). Тарковский хотел взять себе на курс только Кайдановского «и еще кого-нибудь одного, кто этого достоин». Дав обязательство Кайдановскому, Тарковский уехал в Италию на выбор натуры и, как известно, не вернулся. Кайдановский продолжил учебу у С. А. Соловьева. В 1989 г. преподавал режиссуру в Театральном училище имени Б. В. Щукина. В 1992 г. присвоено почетное звание «Заслуженный деятель искусств РФ». В 1994 г. — член жюри МКФ в Каннах. В 1995 г. вел сценарную мастерскую на ВКСР. Умер утром от третьего инфаркта в своей коммунальной квартире. Похоронен актер на Кунцевском кладбище Москвы.